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Windows Server 2016のサポート終了は2027年1月12日|法人のESU費用と「Azureなら無償」の誤解・SQL Server 2016との連鎖と移行までの守り方【中小企業向け】

Windows Server 2016のサポート終了と移行のイメージ

社内にファイルサーバーや業務システムのサーバーがある会社にとって、2027年1月12日は無視できない日付です。
この日で Windows Server 2016 の延長サポートが終了し、セキュリティ更新プログラムの配布が止まります。

結論から言うと、中小企業が取るべき現実的な進め方は「まずサーバーを全数棚卸しし、2026年内に移行方式と予算を決める。
どうしても間に合わないサーバーだけを、仮想パッチとネットワーク分離で暫定的に守る」
です。
ESU(延長セキュリティ更新)は最後の手段であって、第一候補にはなりません。

しかも今回は Windows Server 2016 だけの話ではありません。
SQL Server 2016 はすでに2026年7月14日にサポートが終了しており、Exchange Server 2016/2019 も2025年10月14日に終了済みです。
同じ1台のサーバーの上で、OS・データベース・メール基盤の期限が重なって切れていく、というのが実際に起きていることです。

この記事では、期限の全体像、ESUの費用と「Azureなら無償」という誤解、SQL Server 2016との連鎖、移行の選択肢と費用、そして移行が間に合わないサーバーをどう守るかまでを、中小企業の目線でまとめて解説します。

Windows Server 2016のサポートはいつ終わる?

Windows Server 2016 は、メインストリームサポートがすでに2022年1月11日に終了しており、現在は延長サポート期間中です。
その延長サポートが 2027年1月12日 に終了します。

関連する製品の期限とあわせると、次のようになります。

製品 サポート終了日 2026年8月時点の状況
Windows Server 2016 2027年1月12日 あと約5か月。有償ESUを最大3年まで購入可能
SQL Server 2016 2026年7月14日 終了済み(更新は配布されていない)
Exchange Server 2016/2019 2025年10月14日 終了済み
Windows 10(一般法人向け) 2025年10月14日 終了済み。ESU1年目が2026年10月13日まで
Windows 10 Enterprise LTSB 2016 2026年10月13日 あと約2か月。ESU初年度は1台61米ドル
Office 2021 2026年10月13日 あと約2か月。ESUの仕組み自体がない

つまり、多くの中小企業では「クライアントPCの期限(2026年10月)」と「サーバーの期限(2027年1月)」が3か月違いで連続してやってきます。
PC側の対応で手一杯になり、サーバーが後回しになるのが、いま最も起きやすい失敗です。

▶ 関連記事:Windows 10のESU(延長サポート)1年目が2026年10月13日に終了|法人向けの費用・「無料延長」の誤解とWindows 11移行

なぜ「サーバー」の期限はPCより深刻なのか?

PCは1台ずつ入れ替えられますが、サーバーはそうはいきません。理由は3つあります。

  • 止められない:ファイルサーバーや業務システムのサーバーが止まると、その瞬間に全社の業務が止まります。切り替えは営業時間外や連休に限られ、作業できる日が年に数回しかありません。
  • 1台に複数の役割が乗っている:ファイル共有・Active Directory(社内のIDとパスワードを管理する仕組み)・業務ソフト・データベースが1台に同居していることが多く、1つ動かすと全部に影響します。
  • 業務ソフト側の都合に縛られる:販売管理や会計のパッケージソフトが「Windows Server 2019まで対応」といった制約を持っていると、OSだけ新しくすることができません。ソフトのバージョンアップとセットになり、費用も期間も一気に膨らみます。

この3つがあるため、サーバーの移行は「決めてから終わるまで」に半年前後かかるのが普通です。
2027年1月が期限なら、動き出す時期は2026年の夏から秋、つまり今この瞬間ということになります。

サポートが終わると、具体的に何が起きる?

「更新が止まるだけで、今日から動かなくなるわけではない」——それは事実です。
ただし、動くことと安全に使えることは別の話です。

新しく見つかった穴が、永久にふさがらない

サポート終了後に Windows Server 2016 の脆弱性(プログラムの弱点)が見つかっても、修正プログラムは配布されません。
攻撃者は「サポートが切れたOS」を狙い撃ちにします。
修正されないことが分かっているため、一度成立した攻撃手法をいつまでも使い回せるからです。

とくにサーバーは、社内の共有フォルダと業務データが集まっている場所です。
ランサムウェア(データを暗号化して身代金を要求する攻撃)に狙われた場合、PC1台の感染とは被害の桁が違います。

▶ 関連記事:ランサムウェアとは?感染したら会社はどうなるか具体的に解説

サイバー保険が使えなくなることがある

見落とされがちですが、実務上いちばん怖いのはここです。
サイバー保険の約款には、「メーカーのサポートが終了したOSやソフトウェアを業務に使っていたことに起因する事故」を免責(=保険金を支払わない)とする条項が置かれていることがあります。

つまり、サポート切れのサーバーが原因で事故が起きた場合、「保険に入っているから大丈夫」が通用しなくなる可能性があります。
対策費用を惜しんだ結果、被害額を全額自社で負担することになりかねません。
実際の免責範囲は保険会社と約款によって異なるため、加入中のサイバー保険がある場合は、この機会に免責条項を確認しておくことを強くおすすめします。

▶ 関連記事:サイバー保険は本当に必要?補償範囲・保険料相場・選び方を徹底解説

取引先の監査やISMSで指摘される

大手企業との取引や、ISMS・Pマークの審査では、「サポート切れの機器・OSを業務に使っていないか」がほぼ必ず確認されます。
サポート切れのサーバーが残っていると、是正を求められたり、取引条件の見直しにつながったりすることがあります。

▶ 関連記事:取引先から「セキュリティ対策の証明を求められた」ときの対応法

業務ソフトやクラウドサービス側が対応しなくなる

攻撃を受けなくても、じわじわ効いてくるのがこれです。
業務ソフトの新しいバージョンが Windows Server 2016 に対応しなくなる、クラウドサービスとの連携が切られる、といった形で、「攻撃されていないのに使えない機能が増えていく」状態になります。

ESU(延長セキュリティ更新)は使える?

使えます。
マイクロソフトは2026年2月に、Windows Server 2016 を含む3製品へのESU提供を発表しました。
ESUは、サポート終了後も有償でセキュリティ更新だけを受け取れる仕組みです。

項目 内容
対象 Windows Server 2016(ほかに Windows 10 Enterprise LTSB 2016、Windows 10 IoT Enterprise 2016 LTSB)
提供される更新 「緊急」「重要」と評価されたセキュリティ更新のみ・月次
購入単位 1年単位。年度をまたいで飛ばして買うことはできない
最長期間 最大3年間(連続購入が条件)
購入方法 ボリュームライセンス、または CSP(マイクロソフトのクラウド販売パートナー)経由
価格 2026年8月時点で未公表(「数か月以内に発表予定」とされたまま)
位置づけ 移行が間に合わない場合の延命措置。恒久的な対策ではない

ESUに含まれないもの

ESUを買っても、次のものは提供されません。「サポートを延長した」つもりで契約すると期待とずれます。

  • 新機能の追加
  • セキュリティ以外の品質更新・不具合修正
  • Windows Server 2016 そのものの一般的な技術サポート(別途サポート契約が必要)
  • 「緊急」「重要」に満たないレベルの脆弱性の修正

ESUは「買いたくても買えない」ことがある

見落とされやすいのが、ESUには購入の前提条件が付くことがあるという点です。

ひとつ前の世代である Windows Server 2012 のESUでは、オンプレミスのサーバーで受け取る場合、Azure Arc(社内のサーバーをAzureの管理画面から一元管理できる仕組み)に登録してキーレスで配信を受けるか、MAKキー(複数台をまとめて認証するためのライセンスキー)を使って有効化する、という手順が必要でした。
さらに Azure Arc 経由での提供には、ソフトウェアアシュアランス(SA)またはサーバーサブスクリプションの契約が前提とされていました。

SAを契約していない中小企業は少なくありません。
Windows Server 2016 のESUについても同様の前提条件が付く場合、「お金を払う気はあるのに、そもそもESUを買える立場にない」という事態が起こり得ます。
配信方式と前提条件は2026年8月時点で公表されていないため、ESUを当てにした計画を立てる前に、販売パートナーへ「自社の契約形態でESUを購入できるか」を必ず確認してください。
ここを確認しないまま2027年1月を迎えるのが、最悪のパターンです。

ESUの費用はいくらかかる?

冒頭の表のとおり、Windows Server 2016 のESU価格は2026年8月時点でまだ公表されていません。
同時に発表された Windows 10 Enterprise LTSB 2016 のESUは、初年度が1台あたり61米ドル(Intune/Autopatchで管理している端末は45米ドル)、以後は年ごとに倍増する設定です。

サーバー向けのESUは、過去の提供実績から「1年目はライセンス価格の約75%、2年目は約100%、3年目は約125%」という価格設計が使われてきました。
この考え方をStandardエディション16コアに当てはめた場合の試算は、次のような水準になります。

年次 価格の考え方 サーバー1台あたりの目安(試算)
1年目(2027年1月〜) ライセンス価格の約75% 年 25万〜40万円
2年目(2028年1月〜) ライセンス価格の約100% 年 33万〜53万円
3年目(2029年1月〜) ライセンス価格の約125% 年 42万〜67万円
3年間の合計 —— 1台あたり 約100万〜160万円

※上記はあくまで過去の価格設計から逆算した試算であり、マイクロソフトが公表した Windows Server 2016 の正式価格ではありません。
エディション・コア数・購入経路によって変動します。

「価格が未公表」であること自体が、判断材料になる

ESUの価格が公表されていないということは、来期の予算に正確な金額を載せられないということです。
サポート終了まで残り5か月の時点でこの状態なので、「ESUを買って様子を見る」という選択は、経営判断としては成立しにくくなっています。
先に移行方式と予算を決め、ESUは「どうしても間に合わない台数分だけを買う保険」として位置づけるのが現実的です。

「Azureに載せればESUは無償」は本当?

これは、Windows Server 2016 では通用しません。
ここは多くの解説記事が古い情報のままになっている部分なので、注意が必要です。

Windows Server 2012 の時代は、Azure上で動かしていればESUが無償で提供されました。
そのため「とりあえずAzureに持っていけばタダで延命できる」という理解が広まりました。
ところが2026年3月27日、マイクロソフトは方針を変更し、2026年4月1日以降にリリースされる Windows および SQL Server のESUは、Azure上でもオンプレミスと同額の有償になると発表しました。

結果として、すでにAzure上で Windows Server 2016 を動かしている場合も、2027年1月12日までに「有償ESUを買う」「OSをアップグレードする」「PaaS/SaaSに作り替える」のいずれかを選ぶ必要があります。
クラウドに載っているから安全、ということはありません。

SQL Server 2016やExchange Serverはどうなっている?

Windows Server 2016 の話だけで対応計画を立てると、足をすくわれます。
同じ時期に、その上で動いているソフトの期限も切れているからです。

SQL Server 2016 は2026年7月14日に終了済み

SQL Server 2016 の延長サポートは、2026年7月14日にすでに終了しています。
何もしなければ、修正プログラムはもう配布されません。
ただし SQL Server 2016 には ESU(拡張セキュリティ更新プログラム)が2029年7月17日まで用意されているため、契約すれば重大な脆弱性の修正だけは受け取れます。
注意が必要なのは、無償の Express・Web・Developer エディションは ESU を購入できないという点です。
業務パッケージに同梱されている SQL Server は多くの場合 Express なので、その場合は延命という選択肢そのものがありません。

問題は、SQL Serverが単体で使われることは少ない、という点です。
販売管理・会計・人事給与・生産管理といった業務パッケージは、同梱または前提のデータベースとして SQL Server の上で動いているものが多く、2016年〜2020年ごろに導入したパッケージであれば、2016世代のデータベースが現役で残っている可能性が高くなります。

そしてデータベースの更改は、入れ替えるだけでは終わりません。
パッケージ側の対応バージョン確認 → アプリ改修 → データ移行 → 業務テストが連鎖するため、リードタイムは月単位になります。
OSより先に、こちらの確認から始めたほうが安全です。

Exchange Server 2016/2019 は2025年10月14日に終了済み

社内にメールサーバーを立てている場合、Exchange Server 2016/2019 は2025年10月14日にすでにサポートが終了しています。
メールサーバーは外部に公開されているため、放置すると社外から直接狙われる入口になります。
該当する場合は、Windows Server 2016 よりも優先度が高い案件として扱ってください。

Microsoft 365(Exchange Online)への移行が一般的な選択肢ですが、その場合はメールの保護をクラウド側で作り直す必要があります。

▶ 関連記事:法人向けメールセキュリティの選び方|クラウド型・ゲートウェイ型・Microsoft 365標準の違いを比較

移行の選択肢はどれを選べばいい?

取れる道は大きく5つです。自社のサーバーの役割と、業務ソフトの制約で決まります。

選択肢 初期費用の目安 ランニング 次にサポートが切れる時期
Windows Server 2022へ更改 200万〜400万円(ハード込み・環境規模による) 低 2031年10月
Windows Server 2025へ更改 同程度〜やや高(無停止パッチに対応) 低 2034年10月
Azure仮想マシンへ移行 低〜中(ハード購入が不要) 月2.5万〜5万円 載せたOSの期限に従う
SaaS/PaaSへ作り替え 低〜中(業務の見直しが必要) 低 原則なし(提供元が更新)
ESUで延命 低(ただし価格未公表) 年25万〜40万円(試算) 最長2030年1月

中小企業でよくある落としどころは、「ファイルサーバーはクラウドストレージやSaaSに寄せて廃止し、どうしても社内に置く必要があるものだけを新しいサーバーに集約する」という組み合わせです。
台数そのものを減らせるので、次の期限が来たときの負担も小さくなります。

なお Windows Server 2025 は、再起動せずに月次のセキュリティ更新を当てられる「Hotpatch」に対応しています。
止められないサーバーが多い会社では、2022ではなく2025を選ぶ理由になります。

ESUで延命するのと入れ替えるのは、どちらが安い?

ここが経営判断の核心です。先ほどの試算を使って、「1台のサーバーを3年間どうするか」で比べてみます。

項目 ESUで3年延命 新しいサーバーへ更改 クラウド(Azure VM)へ移行
3年間の費用(1台あたり) 約100万〜160万円(試算) ライセンス約12万〜13万円/16コア+ハード・移行費 月2.5万〜5万円=3年で約90万〜180万円
3年後に手元に残るもの 何も残らない 新しいサーバー資産(2031年/2034年まで使える) いつでも最新OSに載せ替えられる環境
3年後の状態 2030年1月にまた同じ問題が起きる 次の期限まで5〜8年の猶予 ハードの寿命から解放される
セキュリティ 「緊急」「重要」の更新のみ 最新の防御機能が使える 最新の防御機能が使える
業務ソフトの対応 古いまま。新版が使えなくなっていく 最新版に追随できる 最新版に追随できる

ESUで3年フルに延命すると、サーバーを1台入れ替えるのと同じか、それ以上の金額になります。
しかも決定的な違いは、ESUは払っても資産が何も残らないことです。
同じ金額を移行に使えば、その先5〜8年はサポートが続きます。
ESUは「移行が間に合わない台数分を、1年だけ買う」という使い方が正解です。

移行が間に合わないサーバーは、どう守ればいい?

サポート終了サーバーを仮想パッチとネットワーク分離で守り、新環境へ移行するイメージ

現実には、業務ソフトの都合でどうしても2027年1月に間に合わないサーバーが出ます。
その場合は「祈る」のではなく、更新プログラムに頼らずに守る仕組みを入れます。選択肢は次の4つです。

打ち手 できること 限界
仮想パッチ(IPS/IDS) OSに修正プログラムを当てなくても、脆弱性を突く通信をサーバーの手前で止める。サポート切れOSを守る中心の打ち手 攻撃を止めるだけで、OSの穴自体はふさがらない
ネットワーク分離 該当サーバーを別のセグメントに隔離し、通信できる相手を必要最小限に絞る 業務上の通信は残るため、そこが経路になり得る
サーバー向けEDR+SOC監視 侵入されたあとの不審な動きを検知し、専門チームが対応する 侵入そのものは防げない。運用体制が必要
バックアップの強化 暗号化・破壊されても業務データを戻せる。世代管理と隔離保管が前提 情報を盗まれること自体は防げない
変更監視・ログ監視 重要ファイルや設定の書き換えを検知する 検知後に人が判断する必要がある

中心になるのは「仮想パッチ」

仮想パッチは、OS本体を修正せずに、脆弱性を狙う通信だけをネットワークの手前でブロックする仕組みです。
たとえるなら、壁の穴をふさげないので、その手前に金網を張って通れなくするイメージです。

トレンドマイクロの Deep Security / Trend Vision One(Server & Workload Protection)は、この仮想パッチ機能が強い製品として、サポート切れOSが残る環境で長く使われてきました。
サポート切れのサーバーを抱える会社にとって、移行までの数か月〜1年を安全に渡り切るための現実的な手段になります。

ただし仮想パッチはあくまで時間を買うための対策です。
これを入れたことで移行を無期限に先送りしてよい、という意味ではありません。
サイバー保険の免責や取引先監査の観点では、「サポート切れOSを使っている」という事実そのものが問題として扱われます。

▶ 関連記事:Trend Micro Deep Securityとは?ServerProtectとの違いと後継Trend Vision Oneへの移行

どのサーバーから手をつければいい?

全部を同時に動かすことはできません。「外から見えるもの」「止まると全社が止まるもの」から順に対応します。

  1. 外部に公開しているサーバー(Webサーバー、メールサーバー、VPN機器の内側にある公開系)——社外から直接攻撃されるため最優先。Exchange Server 2016/2019 はここに該当します。
  2. 認証基盤(Active Directory)——ここを取られると社内の全アカウントが乗っ取られます。
  3. ファイルサーバー——ランサムウェアの被害が最も大きく出る場所。
  4. SQL Serverが同居しているサーバー——SQL Server 2016 はすでにサポート終了済み。業務パッケージの対応確認に時間がかかるため、判断だけは早く。
  5. 業務アプリのバックエンド——ベンダーの対応バージョン確認が必要。
  6. 現場機器・計測機器につながっているサーバー——機器側が古いOSを要求することが多く、最後まで残りがち。ここが仮想パッチとネットワーク分離の出番になります。

サーバーを守る製品は何を選べばいい?

移行までのつなぎ、そして移行後の守りとして、サーバー向けのセキュリティ製品を用意します。
中小企業で候補になりやすい4製品を、この記事の目的(サポート切れサーバーを守る)に沿って比較します。

項目 トレンドマイクロ
(Deep Security/Vision One)
ESET Server Security Sophos Endpoint
(サーバー向け)
SentinelOne
データお守り隊
提供形態 オンプレ/クラウド統合 オンプレ/クラウド管理 クラウド(Sophos Central) クラウド+SOC運用付き
対応OS Windows Server/Linux/仮想 Windows Server/Linux/仮想 Windows Server/Linux Windows/Linux/Mac
仮想パッチ(IPS) ◎ 最も強い ○ ◎ エクスプロイト対策 △(EDRで侵入後を検知)
変更監視・ログ監視 ◎ ○ ○ ○
EDR/XDR ◎ Vision Oneで統合 ○ 上位プランで対応 ◎ XDR・MDR対応 ◎ 標準搭載
24時間365日の監視 オプション オプション Sophos MDRで対応 ◎ 標準で付属
サイバー保険 — — — 最大50万円が付帯
費用の目安(税別) 台数・機能で変動(要見積り) 1台 年23,000円〜 台数課金(要見積り) 初期0円・1台 月1,000円〜
向いているケース サポート切れサーバーが残る環境 コストを抑えて基本を固めたい PCとサーバーを1画面で管理したい 情シスがいない・運用も任せたい
詳細 詳細を見る 詳細を見る 詳細を見る 詳細を見る

サポート切れのサーバーを抱えている状況なら、仮想パッチの強さで選ぶのが基本方針になります。
一方、社内にIT担当者がいない、または1人しかいない場合は、検知したあとに動いてくれる人がいるかどうか(SOC付きかどうか)のほうが重要です。

なお、すでに Microsoft 365 Business Premium を契約している場合は、Microsoft Defender for Business のサーバー向け(サーバー1台 月約3ドル〜、60台以下が条件)を追加する方法もあります。
ただし仮想パッチ相当の機能は持たないため、サポート切れOSの延命目的では力不足です。

▶ 関連記事:法人向けサーバーセキュリティソフトの選び方|Windows/Linuxサーバーを守る製品比較と費用相場

サーバーの棚卸しはどうやればいい?

対応計画をつくる前に、「社内にどのOSのサーバーが何台あるか」を正確に把握する必要があります。
ここが曖昧なまま見積もりを取ると、あとから「聞いていないサーバーが出てきた」で計画が崩れます。

数台であれば手作業でも足りますが、拠点が複数ある会社や、担当者が交代してきた会社では、IT資産管理ツールで自動的に洗い出すのが確実です。

項目 LANSCOPE エンドポイントマネージャー ISM CloudOne
提供元 エムオーテックス クオリティソフト
提供形態 クラウド(SaaS) クラウド(SaaS)
OS・バージョンの自動取得 対応 対応
ソフトウェア資産・ライセンス管理 対応 対応
脆弱性・更新プログラムの把握 対応 自動脆弱性診断を搭載
初期費用(税別) 30,000円/契約 30,000円
月額の目安(税別・1台) ベーシック 500円〜(ライト 300円〜) 基本機能 360〜600円
無料体験 60日間 あり(要問い合わせ)
詳細 詳細を見る 詳細を見る

棚卸しでは、最低限この5項目を1台ずつ埋めていきます。

  • OSの種類とバージョン(Windows Server 2016 かどうか)
  • そのサーバーが担っている役割(ファイル共有/AD/業務アプリ/データベース など)
  • 上で動いている業務ソフトの名前とバージョン、対応OSの上限
  • ハードウェアの購入時期と保守契約の期限
  • 止められる時間帯(切り替え作業に使える窓)

▶ 関連記事:IT資産管理ツールの比較|法人向けおすすめ製品と費用相場・クラウド型の選び方

移行の前後で、バックアップはどうしておく?

サーバー移行は、作業中が最も危険な瞬間です。
設定を戻せない、データが欠ける、切り戻せない——このどれが起きても業務が止まります。
移行前のフルバックアップと、切り戻し手順の確認はセットで必須です。

あわせて、移行後の平常時のバックアップも見直しておきます。
ランサムウェア対策としては、バックアップを本番サーバーと同じ場所に置かないことが重要です。
同じネットワーク上のNASにだけ保存していると、本番と一緒に暗号化されます。

プラン 月額(税別) 年額(税別)
100GBプラン 3,000円 36,200円
500GBプラン 12,500円 142,500円
1,000GBプラン 20,000円 228,000円

※クラウドバックアップ powered by Acronis の料金です。
Windows Server をはじめ20を超えるOSに対応し、契約容量の範囲内なら台数の制限なく利用できます。
機能制限のない30日間の評価版があります。 詳細を見る

▶ 関連記事:バックアップの基本「3-2-1ルール」とは

費用は補助金で抑えられる?

サーバーの入れ替えやクラウド移行は、中小企業にとって数十万円〜数百万円の投資になります。
デジタル化・AI導入補助金2026(旧・IT導入補助金)を使えるケースがあるため、見積もりと並行して確認する価値があります。

  • 補助額は最大450万円、補助率は原則2分の1(小規模事業者は要件を満たすと最大5分の4)
  • 交付申請までに SECURITY ACTION の自己宣言ID が必要
  • 申請には GビズID(プライムまたはメンバー)が必要
  • 登録された IT導入支援事業者 を通じて申請する

注意点が2つあります。
1つ目は、サーバー本体などのハードウェアが補助対象になるかどうかは、申請する枠と年度によって扱いが変わることです。
「必ず補助が出る」という前提で計画を組むのは危険なので、必ず最新の公募要領を確認してください。
2つ目は締切から逆算する必要があることです。
交付決定の前に発注してしまうと補助対象外になります。
2027年1月の期限に間に合わせるには、申請と発注の順番を先に設計しておく必要があります。

▶ 関連記事:セキュリティ対策の費用は補助金で抑えられる?デジタル化・AI導入補助金2026の対象・補助率・申請の流れ

▶ 関連記事:SECURITY ACTION(セキュリティ対策自己宣言)とは?一つ星・二つ星の違いと宣言のやり方

いつまでに、何をすればいい?

2027年1月12日から逆算すると、余裕はほとんどありません。目安は次のとおりです。

時期 やること 遅れるとどうなる
2026年8〜9月 サーバーの全数棚卸し。OS・役割・業務ソフト・保守期限を1台ずつ確認 見積もりが取れず、予算化に進めない
2026年9〜10月 移行方式の決定と予算化。補助金を使うなら申請スケジュールを逆算 次年度予算に載せられず、実行が1年ずれる
2026年10〜11月 業務ソフトベンダーへの対応バージョン確認と互換性の検証 直前に「そのOSでは動かない」が判明する
2026年11〜12月 テスト環境での移行リハーサルと、切り戻し手順の確認 ぶっつけ本番になり、業務停止のリスクが上がる
2026年12月〜2027年1月 本番移行(年末年始の停止できる時間帯を使う) 期限を超過し、無防備な状態で稼働することになる
間に合わない分 ESUの購入、または仮想パッチ+ネットワーク分離で暫定防御 更新も防御もない状態で放置される

とくに業務ソフトベンダーへの確認は、想像以上に時間がかかります。
同じ時期に全国の顧客から同じ問い合わせが集中するためです。
「まだ先の話」と思っている間に、ベンダー側の対応枠が埋まっていきます。
まずは1本電話を入れるところから始めてください。

▶ 関連記事:Windows Updateを放置していませんか?パッチ管理の重要性

▶ 関連記事:社内の古いPCがサイバー攻撃の入り口になる理由

よくある質問

Q. 2027年1月13日になったら、サーバーは動かなくなりますか?

A. いいえ、動かなくなることはありません。
止まるのは「セキュリティ更新プログラムの配布」です。
ただし、その日以降に見つかった脆弱性は永久に修正されないため、時間が経つほど危険度が上がっていきます。
「動いているから大丈夫」と「安全に使える」は別の話だとお考えください。

Q. サーバーが1台だけでもESUは買えますか?

A. 買えます。
ただし価格は2026年8月時点で未公表です。
また、1年目を買わずに2年目から買うことはできません(連続購入が条件)。
1台だけであれば、ESUの費用と新しいサーバーへの入れ替え費用を比べると、入れ替えたほうが結果的に安くなるケースが多くなります。

Q. ESUは、買おうと思えばすぐ買えますか?

A. すぐに買えるとは限りません。
前の世代(Windows Server 2012)のESUでは、Azure Arcへの登録や、ソフトウェアアシュアランス(SA)などの契約が前提とされていました。
Windows Server 2016 のESUについても配信方式と前提条件はまだ公表されていないため、自社の契約形態でそもそも購入できるのかを、先に販売パートナーへ確認しておくことが重要です。

Q. Azureに移せばESUは無償になりませんか?

A. Windows Server 2016 ではなりません。
2026年3月27日の方針変更により、2026年4月1日以降にリリースされるESUは、Azure上でもオンプレミスと同額の有償になりました。
Windows Server 2012 のときの「Azureなら無償」という情報が今も残っていますが、今回は当てはまりません。

Q. 業務ソフトが新しいOSに対応していない場合はどうすればいいですか?

A. まずベンダーに「対応版の提供予定」と「対応版の費用」を確認してください。
対応版が出ない場合は、別の製品への乗り換えか、当該サーバーだけを仮想パッチとネットワーク分離で守りながら段階的に移行する、という進め方になります。
いずれにしても判断に時間がかかるため、確認だけは今すぐ動くことをおすすめします。

Q. SQL Server 2016はすでに終了していますが、今から何をすべきですか?

A. 該当するサーバーを特定し、その上で動いている業務パッケージのベンダーに「対応しているSQL Serverのバージョン」を確認するのが最初の一歩です。
すでに無防備な状態なので、移行が決まるまでの間は、そのサーバーへの通信を必要最小限に絞る(ネットワーク分離)ことを先に実施してください。

Q. IT担当者がいない会社でも移行できますか?

A. 棚卸しと業務ソフトの確認までは社内で進め、設計と移行作業は外部に任せる形が現実的です。
移行後の監視についても、SOC付きのサービスを選べば「入れたあとの運用」を社内で抱えずに済みます。
アーデントでは、棚卸しから移行方式の選定、補助金の活用、移行後のセキュリティ運用までをまとめてご相談いただけます。

Q. サポート切れのサーバーがあると、サイバー保険はどうなりますか?

A. 保険会社と約款によりますが、「メーカーサポートが終了したOSの業務利用に起因する事故」を免責とする条項が置かれていることがあります。
この場合、事故が起きても保険金が支払われない可能性があります。
加入中の保険がある場合は、更新のタイミングで免責条項を確認しておいてください。

▶ 関連記事:Active Directory(ドメインコントローラ)が乗っ取られると何が起きる?ランサムウェアが一晩で全社に広がる仕組みと、費用ゼロでできる7つの守り方【中小企業向け】

▶ 関連記事:ファイルサーバー・NASのセキュリティ対策はどこまで必要?バックアップを取っていたのに8割が復元できなかった理由と、共有フォルダの権限・費用ゼロでできる7つの手順

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まとめ

Windows Server 2016 の延長サポートは 2027年1月12日 に終了します。
あわせて SQL Server 2016 は2026年7月14日、Exchange Server 2016/2019 は2025年10月14日にすでにサポートが終了しており、1台のサーバーの上で複数の期限が重なって切れていく状況です。
ESU(延長セキュリティ更新)は最大3年まで購入できますが、価格は2026年8月時点でまだ公表されていません。
過去の価格設計から試算すると3年間で1台あたり約100万〜160万円となり、サーバーを1台入れ替えるのと同等かそれ以上の金額になります。
しかもESUには資産が何も残りません。
また、Windows Server 2012 の時代に成立していた「Azureに載せればESUは無償」は、2026年3月27日の方針変更によりWindows Server 2016 では通用しなくなりました。
いま取るべき順番は、①サーバーの全数棚卸し、②移行方式の決定と予算化、③業務ソフトベンダーへの対応確認、④テストと本番移行、です。
どうしても間に合わないサーバーだけを、仮想パッチ(IPS)とネットワーク分離で暫定的に守り、そのうえで移行を完了させる——これが現実的な着地点になります。
費用面では、デジタル化・AI導入補助金2026を活用できる場合があります。
ただし交付決定の前に発注すると対象外になるため、2027年1月の期限に間に合わせるには、申請と発注の順番を先に設計しておく必要があります。

アーデントでは、サーバーの棚卸しから移行方式の選定、移行までのつなぎとなるセキュリティ対策、補助金の活用、移行後の運用までをまとめてご支援しています。
「うちのサーバーは何台が該当するのか分からない」という段階からで構いませんので、お気軽にご相談ください。

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